I primi uomini si stabilirono nelle isole di Lipari e di Salina alcuni secoli prima del 4000 a.C. attratti dall’ossidiana, il vetro nero eruttato dal vulcano della estremità NE di Lipari, importante risorsa per quell'epoca. Questo vulcano si era spento dopo un periodo di intensa attività, alla quale sono dovute le pietre pomici oggi industrialmente sfruttate. Quando l’uomo ancora non conosceva la lavorazione dei metalli, l’ossidiana costituiva il materiale più tagliente di cui si potesse disporre ed era perciò ricercatissima. Da Lipari era esportata in gran quantità e il commercio portava all’isola una straordinaria prosperità. Solo più di mille anni dopo, intorno al 3000 a.C., quando il commercio dell’ossidiana era al suo apogeo, incominciarono ad essere abitate anche le isole minori dell’arcipelago eoliano. In questo lungo periodo, alle prime genti provenienti dalla Sicilia se ne sostituirono altre, forse provenienti dalle coste transadriatiche per impadronirsi di questa eccezionale fonte di ricchezza e si insediarono su quella vera fortezza naturale che è l’attuale Castello. Dopo alcuni secoli di forte recessione economica e demografica (II metà del III millennio a.C.) le isole Eolie hanno avuto un altro periodo di fioritura quando in esse si sono stanziate popolazioni provenienti dalla Grecia continentale. Ad essi si riferisce il ciclo di leggende che trova eco nell’Odissea di Omero, nell’episodio del re Eolo che accoglie Ulisse concedendogli l'otre dei venti. Sorgono poco dopo il 2000 a.C. insediamenti di capanne tondeggianti, circondate da un muro in pietre e fango. Ha inizio con essi l’età del bronzo nei nostri paesi occidentali. Testimonianze degli insediamenti di questi popoli transmarini sono state trovate pressoché in tutte le isole, salvo Vulcano resa inabitabile dalla intensa attività del suo cratere. Intorno al 900 a.C. il floridissimo insediamento di Lipari viene distrutto e per più di tre secoli il Castello, ma forse l’intera isola, restano deserti.
Nella seconda metà dell’VIII secolo a.C. inizia il fenomeno della colonizzazione greca dell’Italia meridionale e della Sicilia. Lipari viene colonizzata da un gruppo di Greci di stirpe dorica che dovettero allestire una potente flotta per assicurarsi la supremazia sul mare. Lipari rimase a lungo al fianco di Siracusa, poi cadde sotto il giogo cartaginese, nel quale si trovava quando scoppiò la prima guerra punica, diventando una delle migliori stazioni navali cartaginesi. Nel 252 a. C. fu conquistata dai Romani e rasa al suolo. Le isole Eolie ebbero una grande importanza strategica durante la guerra civile tra Ottaviano e Sesto Pompeo. Non abbiamo notizie relative a Lipari per tutta l'età imperiale romana (I-IV secolo d. C.).
In età cristiana, forse dal IV secolo, Lipari fu sede vescovile e almeno fin dal VI secolo erano venerate nella sua cattedrale le reliquie dell'apostolo San Bartolomeo che sarebbero giunte miracolosamente dall'Armenia. Nei secoli dell'alto Medioevo Lipari fu quindi meta di pellegrinaggi e intorno alle isole fiorisce una ricca e variopinta messe di tradizioni. Proprio allora si ebbe un improvviso risveglio dell'attività vulcanica nell'isola di Lipari: il cratere del monte Pelato eruttò immense masse di pomici, e quello della Pirrera, una colata di ossidiana. Nell'839 Lipari fu distrutta da un'incursione di musulmani che profanarono le reliquie di San Bartolomeo. Queste, raccolte poi da alcuni vecchi monaci, furono trasportate a Salerno e di lì a Benevento. Lipari rimase per alcuni secoli quasi totalmente deserta, fino alla riconquista della Sicilia da parte dei Normanni quando tornò a formarsi un nucleo urbano. Dopo numerose traversie, Lipari venne riedificata e ripopolata da Carlo V e da allora seguì le sorti della Sicilia e del reame di Napoli